La rocca, con la sua imponente mole, domina dall'alto tutta la zona circostante che spazia dalle colline tra Montefeltro e Romagna alla Riviera romagnola. Le origini del paese sono molto antiche e altrettanto oscure: la tradizione lo vede sorto da Crustumium che fu distrutta dal mare 3000 anni fa. Nel 1136 Papa Innocenzo II dichiara che la chiesa di San Paolo è sotto la protezione apostolica. Nel 1320 Papa Giovanni XXII cedette Montefiore ai Malatesta. Nel 1372 il controllo della signoria passa a Galeotto che poi la darà al figlio Galeotto Belfiore (soprannominato con questo aggettivo per essere nato nella rocca di Montefiore). Dopo la morte di Galeotto Belfiore (a 23 anni per un'epidemia) successe Carlo detto il Catone che sosteneva la Chiesa durante lo scisma d'Occidente. Morto anche Carlo nel 1429 gli successe il nipote Roberto detto il Beato. Dopo la morte di Roberto (a 21 anni) subentrò il fratello Sigismondo Malatesta che regalò al suo territorio cultura, arte e prosperità. Però commise degli errori: il più fatale fu l'inimicizia col Papa che lo portò alla scomunica e alla sottrazione dei suoi territori. Tra questi vi fu anche Montefiore. 
Dal 1500 al 1503 fu sotto il dominio di Cesare Borgia. Dal 1504 al 1505 fu sotto il dominio della Repubblica di Venezia. Dal 1506 al 1514 fu sotto il dominio della Santa Sede. Nel 1797 entrò a far parte della Repubblica Cisalpina. Nel 1815 fu inglobato dal Regno Italico di Napoleone. Dopo il Congresso di Vienna fu riaffidato alla Chiesa. Dopo la II Guerra d'Indipendenza entrò a far parte del Regno d'Italia. 
Nel 1863 gli venne cambiato il nome in Montefiorito e solo nel 1917 venne rinominato in Montefiore su proposta di Don Paolo Palmerini. La tradizione fa risalire tale toponimo da un'antica famiglia ebrea della zona.

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